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通过醇解对恶唑烷酮进行动力学拆分:获得正交保护的β-氨基酸。

The kinetic resolution of oxazinones by alcoholysis: access to orthogonally protected β-amino acids.

作者信息

Cronin Sarah A, Connon Stephen J

机构信息

School of Chemistry, Trinity Biomedical Sciences Institute, Trinity College Dublin, Dublin, Ireland.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 Sep 14;19(34):7348-7352. doi: 10.1039/d1ob01306h. Epub 2021 Aug 13.

DOI:10.1039/d1ob01306h
PMID:34387643
Abstract

The catalytic, alcoholytic kinetic resolution of oxazinones is reported. A novel, stereochemically dense cinchona alkaloid-based catalyst can facilitate the highly enantiodiscriminatory (S up to 101) ring-opening of oxazinones equipped with electrophilic aryl units to generate orthogonally protected β-amino acids for the first time.

摘要

报道了恶唑啉酮的催化醇解动力学拆分。一种新型的、立体化学密集的基于金鸡纳生物碱的催化剂能够促进带有亲电芳基单元的恶唑啉酮的高度对映体选择性(S高达101)开环反应,首次生成正交保护的β-氨基酸。

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