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DABCO 催化 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯与异氰酸酯的 [4+2] 环加成反应。

DABCO catalyzed [4+2] annulations of Morita-Baylis-Hillman carbonates with isocyanates.

机构信息

State Key Laboratory and Institute of Elemento-Organic Chemistry, College of Chemistry, Nankai University, Tianjin 300071, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 Sep 6;57(71):8985-8988. doi: 10.1039/d1cc03502a.

Abstract

A highly concise method for 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) catalyzed [4+2] annulations of -amino-acylation of aryl MBH carbonates with isocyanates has been developed. For the first time, MBH carbonates served as 1,4-dipoles, providing functionalized 3,4-dihydroquinazolinones in mild conditions with good to excellent yields. The density functional theory calculations of the mechanism supports our hypothesis.

摘要

一种高度简洁的方法,用于 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化的芳基 MBH 碳酸酯与异氰酸酯的 -氨基酰化的[4+2]环加成反应已经被开发出来。首次,MBH 碳酸酯作为 1,4-偶极子,在温和条件下以良好至优异的收率提供官能化的 3,4-二氢喹唑啉酮。该机理的密度泛函理论计算支持我们的假设。

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