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通过糖基导向的钯催化不对称 C-H 活化合成轴手性联芳基硫代糖苷。

Synthesis of axially chiral biaryl thioglycosides through thiosugar-directed Pd-catalyzed asymmetric C-H activation.

机构信息

Department of Chemistry, Faculty of Science, Helwan University, 11795 Ain Helwan, Cairo, Egypt.

Université Paris-Saclay, CNRS, BioCIS, 92290, Châtenay-Malabry, France.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 Oct 7;57(80):10355-10358. doi: 10.1039/d1cc03971g.

DOI:10.1039/d1cc03971g
PMID:34533145
Abstract

Herein we report for the first time that the thiosugar moiety can be used both as a directing group enabling the regioselective activation of a C-H bond of biaryl scaffolds and as a chiral source inducing axial chirality. Our approach enables the easy generation of complex thioglycoside atropoisomers, thus paving the way to new products of potential biological interest.

摘要

在此,我们首次报道了硫代糖部分既可以作为一个导向基团,使联芳基支架的 C-H 键实现区域选择性活化,也可以作为一个手性源诱导轴手性。我们的方法可以轻松地生成复杂的硫代糖苷非对映异构体,从而为具有潜在生物学意义的新产品开辟了道路。

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