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多环螺吲哚啉的合成——3-(2-异氰乙基)吲哚的级联反应。

Synthesis of polycyclic spiroindolines the cascade reaction of 3-(2-isocyanoethyl)indoles.

机构信息

Sichuan Engineering Research Center for Biomimetic Synthesis of Natural Drugs, School of Life Science and Engineering, Southwest Jiaotong University, Chengdu 610031, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 Oct 21;57(84):11092-11095. doi: 10.1039/d1cc04576h.

DOI:10.1039/d1cc04576h
PMID:34617533
Abstract

Tandem reactions of the yttrium() catalyzed ring-opening reaction of 2,2'-diester aziridines with 3-(2-isocyanoethyl)indoles and the subsequent Friedel-Crafts/Mannich/desulfonylation were reported. A series of polycyclic spiroindolines containing tetrahydro-β-carbolines were obtained in moderate to excellent yields (56-92%) in one step under mild reaction conditions. A possible catalytic mechanism was also proposed.

摘要

报道了钇(Ⅲ)催化 2,2'-二酯基氮丙啶与 3-(2-异氰基乙基)吲哚的开环反应的串联反应,以及随后的傅克反应/曼尼希反应/脱磺化反应。在温和的反应条件下,一步法以中等至优异的收率(56-92%)得到了一系列含有四氢-β-咔啉的多环螺吲哚啉。还提出了一种可能的催化机理。

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