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双光氧化还原/镍催化 1,3-烯炔与亚磺酸盐盐和芳基卤化物的 1,4-磺酰芳基化反应:进入四取代烯丙基。

Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed 1,4-Sulfonylarylation of 1,3-Enynes with Sulfinate Salts and Aryl Halides: Entry into Tetrasubstituted Allenes.

机构信息

Key Laboratory of Jiangxi Province for Persistent Pollutants Control and Resources Recycle, Nanchang Hangkong University, Nanchang 330063, China.

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China.

出版信息

Org Lett. 2021 Nov 5;23(21):8455-8459. doi: 10.1021/acs.orglett.1c03179. Epub 2021 Oct 15.

Abstract

A radical-mediated three-component 1,4-sulfonylarylation of 1,3-enynes with aryl iodides and sulfinate salts using cooperative photoredox/nickel catalysis is described. This protocol enables the synthesis of tetrasubstituted sulfonyl-containing allenes under redox-neutral conditions and provides a versatile 1,3-enyne 1,4-difunctionalization platform for the synthesis of a diverse range of tetrasubstituted allenes with high chemo- and regioselectivities, excellent functional group tolerance, and a broad substrate scope.

摘要

本文描述了一种通过光氧化还原/镍协同催化,实现了 1,3-烯炔与芳基碘化物和亚磺酸盐的自由基介导的三组分 1,4-磺酰芳基化反应。该反应在氧化还原中性条件下实现了四取代含磺酰基烯丙基化合物的合成,为合成具有高化学和区域选择性、良好官能团耐受性以及广泛底物范围的各种四取代烯丙基化合物提供了一个通用的 1,3-烯炔 1,4-双官能化平台。

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