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在铑(III)催化下,通过碳酸亚乙烯酯与2-吡咯基/吲哚基苯胺的开环和环化反应合成恶唑烷酮。

Synthesis of oxazolidinones through ring-opening and annulation of vinylene carbonate with 2-pyrrolyl/indolylanilines under Rh(III) catalysis.

作者信息

Hu Fang-Peng, Zhang Xue-Guo, Wang Meng, Wang He-Song, Huang Guo-Sheng

机构信息

State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry, Key Laboratory of Nonferrous Metal Chemistry and Resources Utilization of Gansu Province, Department of Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 730000, China.

Department of Materials Science and Engineering, Liaocheng University, Liaocheng 252059, P. R. China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 Nov 11;57(90):11980-11983. doi: 10.1039/d1cc05059a.

DOI:10.1039/d1cc05059a
PMID:34709263
Abstract

Herein, we have developed a rhodium-catalyzed C-H functionalization and subsequent intramolecular ring-opening/cyclization of vinylene carbonate with 2-pyrrolyl/indolylanilines, which leads to oxazolidinones in moderate to good yields. In this transformation, vinylene carbonate only eliminates one oxygen atom rather than -CO or CO. Furthermore, some control experiments are conducted to elucidate the reaction mechanism.

摘要

在此,我们开发了一种铑催化的2-吡咯基/吲哚基苯胺与碳酸亚乙烯酯的C-H官能化及随后的分子内环开环/环化反应,该反应能以中等至良好的产率生成恶唑烷酮。在这种转化过程中,碳酸亚乙烯酯仅消除一个氧原子,而非-CO或CO。此外,还进行了一些对照实验以阐明反应机理。

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