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硝酮与环丙二烯的区域和立体选择性(3 + 2)-环加成反应。

Regio- and stereoselective (3 + 2)-cycloaddition reactions of nitrones with cyclic allenes.

机构信息

Institute of Chemistry, Saint Petersburg State University (SPbU), Universitetskaya nab. 7/9, Saint Petersburg 199034, Russia.

出版信息

Org Biomol Chem. 2021 Nov 18;19(44):9773-9784. doi: 10.1039/d1ob01584b.

DOI:10.1039/d1ob01584b
PMID:34730596
Abstract

An effective approach to access functionalized 2-cyclonona(deca)[]isoxazoles and 15-oxo-3,10-methanobenzo[][1]azacyclododecines has been developed by the reaction of -aryl-,-bis(methoxycarbonyl)nitrones with cyclonona(deca)-1,2-dienes in a one-pot fashion. The reaction of -aryl--(phenylcarbamoyl)nitrones with these allenes proceeds strictly regioselectively giving the mixtures of diastereomeric isoxazolidines containing a double bond at the C-position of the isoxazolidine ring. The quantum chemical calculations show that the regioselectivity of these reactions is in good agreement with the reactivity indices of the considered compounds.

摘要

通过 -芳基-,-双(甲氧羰基)亚硝基与环壬(癸)-1,2-二烯的一锅法反应,开发了一种有效方法来获得功能化的 2-环壬(癸)[二]异恶唑和 15-氧代-3,10-甲烷苯并[][1]氮杂环十二烷。-芳基-(苯甲酰基)亚硝基与这些丙二烯的反应严格区域选择性地进行,得到含有异恶唑烷环 C 位双键的非对映异构体混合物。量子化学计算表明,这些反应的区域选择性与所考虑化合物的反应性指数非常吻合。

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