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通过去对称化构建具有顺式 1,2-二醇部分的稠合碳环的立体选择性合成:SmI 介导的内消旋环状 1,3-二酮的频哪醇偶联。

A Stereoselective Synthesis of Fused Carbocycles with a cis-1,2-Diol Moiety by Desymmetrization: SmI-Mediated Pinacol Coupling of meso-Cyclic 1,3-Diones.

机构信息

Graduate School of Biomedical Sciences, Nagasaki University.

出版信息

Chem Pharm Bull (Tokyo). 2022 Jan 1;70(1):89-93. doi: 10.1248/cpb.c21-00837. Epub 2021 Nov 2.

Abstract

Samarium diiodide (SmI)-mediated desymmetrization of a meso-cyclic 1,3-dione pinacol coupling is described. The reaction proceeds with high stereoselectivity to provide fused carbocyclic compounds with three contiguous stereogenic centers featuring an all-carbon quaternary center and a cis-1,2-diol moiety.

摘要

描述了钐二碘化(SmI)介导的介环状 1,3-二酮频哪醇偶联的去对称化。该反应具有高立体选择性,提供了具有三个连续立体中心的稠合碳环化合物,具有全碳季碳原子和顺式 1,2-二醇部分。

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