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由分子内受阻路易斯酸碱对介导的一氧化碳键裂解:通向新型硼/氮杂环及单碳原子的选择性引入

Carbon monoxide bond cleavage mediated by an intramolecular frustrated Lewis pair: access to new B/N heterocycles selective incorporation of single carbon atoms.

作者信息

Manankandayalage Chamila P, Unruh Daniel K, Krempner Clemens

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, Texas Tech University, Memorial Dr & Boston, Lubbock, TX, 79409, USA.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2021 Nov 23;57(93):12528-12531. doi: 10.1039/d1cc05673e.

DOI:10.1039/d1cc05673e
PMID:34766617
Abstract

Utilizing an intramolecular frustrated Lewis pair (FLP) decorated with a strongly donating guanidino moiety enabled the formation of a thermally remarkably stable FLP-CO adduct, which at 120 °C underwent CO migration to form an acyl borane. Both compounds underwent rapid CO cleavage in the presence of strong electrophiles leading to the selective formation of a range of new 1,2- and 1,3-benzazaboroles in good yields under mild conditions.

摘要

利用一个带有强给电子胍基部分修饰的分子内受阻路易斯对(FLP)能够形成一种热稳定性极高的FLP-CO加合物,该加合物在120℃下会发生CO迁移形成酰基硼烷。这两种化合物在强亲电试剂存在下均能快速发生CO裂解,从而在温和条件下以良好的产率选择性地形成一系列新型1,2-和1,3-苯并氮杂硼烷。

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