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镍催化芳基溴化物与炔烃和烷基溴化物的双官能化反应:通过乙烯基到芳基 1,4-氢化物转移。

Nickel-Catalyzed Difunctionalization of Aryl Bromides with Alkynes and Alkyl Bromides via a Vinyl-to-Aryl 1,4-Hydride Shift.

机构信息

State Key Laboratory of Coordination Chemistry, Chemistry and Biomedicine Innovation Center (ChemBIC), Jiangsu Key Laboratory of Advanced Organic Materials, School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University, Nanjing 210093, China.

Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ), The Barcelona Institute of Science and Technology, Av. Països Catalans 16, 43007 Tarragona, Spain.

出版信息

J Am Chem Soc. 2021 Dec 8;143(48):20064-20070. doi: 10.1021/jacs.1c10368. Epub 2021 Nov 18.

DOI:10.1021/jacs.1c10368
PMID:34793680
Abstract

Polysubstituted arenes are ubiquitous structures in a myriad of medicinal agents and complex molecules. Herein, we report a new catalytic blueprint that merges the modularity of nickel catalysis for bond formation with the ability to enable a rather elusive 1,4-hydride shift at arene sp C-H sites, thus allowing access to -difunctionalized arenes from readily available aryl halides under mild conditions and exquisite selectivity profile.

摘要

多取代芳烃是众多药物和复杂分子中普遍存在的结构。在此,我们报告了一种新的催化蓝图,它结合了镍催化键形成的模块性和使芳烃 sp^C-H 位点上的 1,4-氢迁移变得容易的能力,从而可以在温和条件下从易得的芳基卤化物获得 -二芳基化芳烃,并具有极好的选择性。

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