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铜介导的化学选择性独立偶联构建共生亚胺的对苯二酚骨架。

Chemoselectivity-independent Cu-mediated coupling to construct the hydroquinoline skeleton of symbioimine.

机构信息

Faculty of Pharmacy, Keio University, 1-5-30 Shibakoen, Minato-ku, Tokyo, 105-8512, Japan.

出版信息

Sci Rep. 2021 Dec 15;11(1):24078. doi: 10.1038/s41598-021-03448-9.

DOI:10.1038/s41598-021-03448-9
PMID:34911981
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8674349/
Abstract

Construction of the hydroquinoline skeleton of symbioimine by Cu-mediated N-alkenylation or O-alkenylation of an allyl aminoalcohol, in which either chemoselectivity could lead to the target compound, was investigated. O-alkenylation followed by Claisen rearrangement was favored with high selectivity under a ligand-free condition. Subsequent intramolecular condensation furnished the hydroquinoline skeleton of symbioimine.

摘要

研究了通过 Cu 介导的烯丙基氨基醇的 N-烯丙基化或 O-烯丙基化来构建 symbioimine 的氢醌骨架，其中选择性化学可以导致目标化合物。在无配体条件下，O-烯丙基化后进行克莱森重排有利于高选择性。随后的分子内缩合提供了 symbioimine 的氢醌骨架。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/52d9/8674349/471d3d9402f2/41598_2021_3448_Sch4_HTML.jpg
https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/52d9/8674349/d580aa6a0149/41598_2021_3448_Sch1_HTML.jpg
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