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（-）- Hygrophorone A 和 4-epi-2,3-二氢 Hygrophorone H 的立体选择性全合成。

Stereoselective total synthesis of (-)-hygrophorone A and 4-epi-2,3-dihydrohygrophorone H.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Delhi, New Delhi, India.

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Delhi, New Delhi, India.

出版信息

Carbohydr Res. 2022 Jan;511:108492. doi: 10.1016/j.carres.2021.108492. Epub 2021 Dec 18.

DOI:10.1016/j.carres.2021.108492
PMID:34954492
Abstract

Stereoselective total synthesis of anti-fungal cyclopentenone (-)-hygrophorone A and cyclopentanone 4-epi-2,3-dihydrohygrophorone H were achieved in high overall yields from d-ribose. An aqueous KOH mediated diastereoselective formation of β-hydroxy ketone with three contiguous chiral centres served as a key step in this synthesis.

摘要

从 D-核糖出发，以高总收率实现了抗真菌环戊烯酮（-）- Hygrophorone A 和环戊酮 4-epi-2,3-二氢 Hygrophorone H 的立体选择性全合成。在该合成中，KOH 介导的水相β-羟基酮的非对映选择性形成是关键步骤，其中具有三个连续手性中心。

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