• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

银(I)催化的醛与结构多样的环状和非环状醚的还原交叉偶联。

Silver(I)-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aldehydes to Structurally Diverse Cyclic and Acyclic Ethers.

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of New Drug Research and Clinical Pharmacy, School of Pharmacy, Xuzhou Medical University, Tongshan Road 209, Xuzhou 221004, China.

出版信息

Org Lett. 2022 Mar 11;24(9):1817-1821. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00270. Epub 2022 Feb 28.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c00270
PMID:35225622
Abstract

A range of medium-sized cyclic ethers (5 to 11 membered) have been effectively synthesized through intramolecular reductive coupling of dialdehydes initiated by 50 ppm to 0.5% of AgNTf with hydrosilane at 25 °C. The catalytic system is also suitable for the coupling of two different monoaldehydes to provide unsymmetrical ethers. This protocol features broad functional group compatibility, high product diversity, high efficiency, and utility in the late-stage modification of complex biorelevant molecules.

摘要

通过在 25°C 下用氢化硅烷引发 50ppm 至 0.5%的 AgNTf 对二醛进行分子内还原偶联,有效地合成了一系列中等大小的环醚(5 到 11 元环)。该催化体系也适用于两种不同的单醛的偶联,以提供不对称醚。该方案具有广泛的官能团兼容性、高产物多样性、高效率和在复杂生物相关分子的后期修饰中的实用性。

相似文献

1
Silver(I)-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Aldehydes to Structurally Diverse Cyclic and Acyclic Ethers.银(I)催化的醛与结构多样的环状和非环状醚的还原交叉偶联。
Org Lett. 2022 Mar 11;24(9):1817-1821. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00270. Epub 2022 Feb 28.
2
Tandem intramolecular silylformylation and silicon-assisted cross-coupling reactions. synthesis of geometrically defined alpha,beta-unsaturated aldehydes.串联分子内甲硅烷基甲酰化反应和硅辅助交叉偶联反应。几何结构明确的α,β-不饱和醛的合成。
J Org Chem. 2003 Jun 27;68(13):5153-9. doi: 10.1021/jo034064e.
3
Chemoselective formation of unsymmetrically substituted ethers from catalytic reductive coupling of aldehydes and ketones with alcohols in aqueous solution.在水溶液中,通过醛、酮与醇的催化还原偶联反应实现不对称取代醚的化学选择性合成。
Org Lett. 2015 Apr 3;17(7):1778-81. doi: 10.1021/acs.orglett.5b00553. Epub 2015 Mar 24.
4
Arabinogalactan propargyl ethers in the A-coupling reaction with aldehydes and secondary cyclic amines.阿魏酸丙炔基醚与醛和仲环状胺的 A 型偶联反应。
Carbohydr Polym. 2023 Jan 15;300:120239. doi: 10.1016/j.carbpol.2022.120239. Epub 2022 Oct 20.
5
Silver-catalyzed site-selective C(sp)-H benzylation of ethers with N-triftosylhydrazones.银催化的 N-三氟甲磺酰基腙导向的醚的 C(sp3)-H 苄基化反应。
Nat Commun. 2022 Mar 30;13(1):1674. doi: 10.1038/s41467-022-29323-3.
6
Stereoselective construction of cyclic ethers using a tandem two-component etherification: elucidation of the role of bismuth tribromide.使用串联双组分醚化反应立体选择性构建环状醚:三溴化铋作用的阐明
J Am Chem Soc. 2003 Sep 24;125(38):11456-7. doi: 10.1021/ja036439j.
7
Iron-catalyzed oxidative direct α-C-H bond functionalization of cyclic ethers: selective C-O bond formation in the presence of a labile aldehyde group.铁催化的环状醚的氧化直接 α-C-H 键官能化反应:在不稳定醛基存在下的选择性 C-O 键形成。
Org Lett. 2014 Apr 4;16(7):1912-5. doi: 10.1021/ol5004115. Epub 2014 Mar 17.
8
Catalytic enantioselective oxidative coupling of saturated ethers with carboxylic acid derivatives.手性催化剂促进的饱和醚与羧酸衍生物的对映选择性氧化偶联反应。
Nat Commun. 2019 Feb 4;10(1):559. doi: 10.1038/s41467-019-08473-x.
9
O-substituted alkyl aldehydes for rhodium-catalyzed intermolecular alkyne hydroacylation: the utility of methylthiomethyl ethers.铑催化的炔烃分子间氢甲酰化反应中 O-取代的烷基醛:甲硫甲基醚的用途。
Org Lett. 2011 Mar 4;13(5):998-1000. doi: 10.1021/ol1030662. Epub 2011 Feb 10.
10
Synthesis of Axially Chiral Aldehydes by N-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Desymmetrization Followed by Kinetic Resolution.通过氮杂环卡宾催化的去对称化反应继之以动力学拆分合成轴手性醛类化合物。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Mar 28;61(14):e202117340. doi: 10.1002/anie.202117340. Epub 2022 Feb 15.