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在六氟异丙醇中用 -卤代酰胺对 B(9)-卤代卡硼烷的实用合成。

Practical Synthesis of B(9)-Halogenated Carboranes with -Haloamides in Hexafluoroisopropanol.

机构信息

College of Chemistry, and Institute of Green Catalysis, Zhengzhou University, Zhengzhou, Henan 450001, China.

Shanghai-Hong Kong Joint Laboratory in Chemical Synthesis, Shanghai Institute of Organic Chemistry, University of Chinese Academy of Sciences, The Chinese Academy of Sciences, Shanghai 200032, China.

出版信息

Inorg Chem. 2022 Apr 4;61(13):5326-5334. doi: 10.1021/acs.inorgchem.2c00074. Epub 2022 Mar 21.

DOI:10.1021/acs.inorgchem.2c00074
PMID:35311288
Abstract

The B(9)-H halogenation of -carborane and -carborane was achieved with excellent selectivities in hexafluoroisopropanol (HFIP) under simple reaction conditions: single reagent [trichloroisocyanuric acid (TCCA), tribromoisocyanuric acid (TBCA) or -iodosuccinimide (NIS)], catalyst-free, air-/moisture-tolerant, and convenient work-up. With this method, a variety of 9-halogenated -carboranes and -carboranes were obtained in good to excellent yields with broad tolerance of functional groups.

摘要
  • -carborane 和 - -carborane 的 B(9)-H 卤化反应在六氟异丙醇(HFIP)中,在简单的反应条件下,通过单一试剂[三氯异氰尿酸(TCCA)、三溴异氰尿酸(TBCA)或 - 碘代琥珀酰亚胺(NIS)]、无催化剂、耐空气/水分、方便的后处理,实现了优异的选择性。采用这种方法,多种 9-卤代 - -carborane 和 - -carborane 以良好至优异的收率得到,具有广泛的官能团耐受性。

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