• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

由α-烯基三氯和二氯乙酰胺合成γ-和δ-内酰胺中的光氧化还原催化作用

Photoredox catalysis in the synthesis of γ- and δ-lactams from -alkenyl trichloro- and dichloroacetamides.

作者信息

Trenchs Gisela, Diaba Faïza

机构信息

Laboratori de Química Orgànica, Facultat de Farmàcia, IBUB, Universitat de Barcelona, Av. Joan XXIII 27-31, 08028-Barcelona, Spain.

出版信息

Org Biomol Chem. 2022 Apr 13;20(15):3118-3123. doi: 10.1039/d2ob00276k.

DOI:10.1039/d2ob00276k
PMID:35333274
Abstract

The first blue light-mediated synthesis of γ- and δ-lactams from trichloroacetamides is reported in the presence of -Ir(ppy). Unlike previous works, these reactions are achieved under an air atmosphere with non-anhydrous solvents and even in water. Moreover, we have demonstrated that the solvent can be the hydrogen donor in the radical process which opens up new insights into these radical transformations and the reaction mechanisms involved.

摘要

据报道,在-Ir(ppy)存在的情况下,首次实现了通过蓝光介导三氯乙酰胺合成γ-和δ-内酰胺。与之前的工作不同,这些反应是在空气气氛下,使用非无水溶剂甚至在水中实现的。此外,我们已经证明,在自由基过程中溶剂可以作为氢供体,这为这些自由基转化及其涉及的反应机制开辟了新的见解。

相似文献

1
Photoredox catalysis in the synthesis of γ- and δ-lactams from -alkenyl trichloro- and dichloroacetamides.由α-烯基三氯和二氯乙酰胺合成γ-和δ-内酰胺中的光氧化还原催化作用
Org Biomol Chem. 2022 Apr 13;20(15):3118-3123. doi: 10.1039/d2ob00276k.
2
Catalyst-free photo-induced aerobic radical synthesis of lactams from -alkenyl trichloroacetamides in 2-methyltetrahydrofuran as the radical initiator under violet light.在2-甲基四氢呋喃作为自由基引发剂的条件下,于紫光照射下,由β-烯基三氯乙酰胺进行无催化剂光诱导需氧自由基合成内酰胺。
Org Biomol Chem. 2024 Jan 3;22(2):388-394. doi: 10.1039/d3ob01804k.
3
Microwave-Assisted Atom Transfer Radical Cyclization in the Synthesis of 3,3-Dichloro-γ- and δ-Lactams from -Alkenyl-Tethered Trichloroacetamides Catalyzed by RuCl(PPh) and Their Cytotoxic Evaluation.微波辅助原子转移自由基环化反应在 RuCl(PPh) 催化下从 -Alkenyl- 键合的三氯乙酰胺合成 3,3-二氯-γ-和 δ-内酰胺及其细胞毒性评价。
Molecules. 2024 Apr 28;29(9):2035. doi: 10.3390/molecules29092035.
4
Engaging unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides in visible-light-mediated free radical reactions.可见光促进自由基反应中未活化的烷基、烯基和芳基碘化物的反应。
Nat Chem. 2012 Oct;4(10):854-9. doi: 10.1038/nchem.1452.
5
Photoredox-Catalyzed Tandem Radical Cyclization/Hydroxylation for the Synthesis of 4-Hydroxyalkyl-3,3-difluoro-γ-lactams.光氧化还原催化串联自由基环化/羟化反应合成 4-羟基烷基-3,3-二氟-γ-内酰胺。
J Org Chem. 2022 Nov 4;87(21):14177-14185. doi: 10.1021/acs.joc.2c01710. Epub 2022 Sep 29.
6
Intramolecular Hydrogen Atom Transfer Hydroarylation of Alkenes toward δ-Lactams Using Cobalt-Photoredox Dual Catalysis.钴-光氧化还原双催化烯烃的分子内氢原子转移氢芳基化反应合成 δ-内酰胺。
Org Lett. 2022 Apr 1;24(12):2441-2445. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00700. Epub 2022 Mar 21.
7
Anti-Markovnikov Hydroazidation of Alkenes by Visible-Light Photoredox Catalysis.可见光光氧化还原催化反 Markovnikov 规则的烯烃水合氨化反应。
Chemistry. 2019 Mar 7;25(14):3510-3514. doi: 10.1002/chem.201806371. Epub 2019 Feb 12.
8
Synthetic and Mechanistic Implications of Chlorine Photoelimination in Nickel/Photoredox C(sp)-H Cross-Coupling.镍/光氧化还原 C(sp)-H 交叉偶联中氯光消除的合成和机理意义。
Acc Chem Res. 2021 Feb 16;54(4):988-1000. doi: 10.1021/acs.accounts.0c00694. Epub 2021 Jan 29.
9
Mild and Low-Pressure fac-Ir(ppy)3 -Mediated Radical Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides through Visible-Light Photoredox Catalysis.温和低压fac-Ir(ppy)₃介导的未活化碘代烷烃通过可见光光氧化还原催化的自由基氨羰基化反应
Chemistry. 2016 Jun 27;22(27):9155-61. doi: 10.1002/chem.201601694. Epub 2016 Jun 7.
10
Oxygen-Tolerant Photoredox Catalysis Triggers Nitric Oxide Release for Antibacterial Applications.耐氧光氧化还原催化触发一氧化氮释放用于抗菌应用。
Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Jul 25;61(30):e202204526. doi: 10.1002/anie.202204526. Epub 2022 Jun 1.

引用本文的文献

1
From In Vitro Cytotoxicity to In Vivo Zebrafish Assays: A Study on 3,3-Dichloro β-, γ- and δ-Lactams and Their Biological Activity Profiles.从体外细胞毒性到体内斑马鱼实验:关于3,3-二氯β-、γ-和δ-内酰胺及其生物活性谱的研究
Pharmaceuticals (Basel). 2025 Mar 28;18(4):488. doi: 10.3390/ph18040488.
2
Microwave-Assisted Atom Transfer Radical Cyclization in the Synthesis of 3,3-Dichloro-γ- and δ-Lactams from -Alkenyl-Tethered Trichloroacetamides Catalyzed by RuCl(PPh) and Their Cytotoxic Evaluation.微波辅助原子转移自由基环化反应在 RuCl(PPh) 催化下从 -Alkenyl- 键合的三氯乙酰胺合成 3,3-二氯-γ-和 δ-内酰胺及其细胞毒性评价。
Molecules. 2024 Apr 28;29(9):2035. doi: 10.3390/molecules29092035.