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DBU介导的三唑并三嗪的一锅法合成 迪姆罗特型重排反应

DBU mediated one-pot synthesis of triazolo triazines Dimroth type rearrangement.

作者信息

Ganai Ab Majeed, Pathan Tabasum Khan, Sayyad Nisar, Kushwaha Babita, Kushwaha Narva Deshwar, Tzakos Andreas G, Karpoormath Rajshekhar

机构信息

Department of Pharmaceutical Chemistry, Discipline of Pharmaceutical Sciences, College of Health Sciences, University of KwaZulu-Natal (Westville) Durban 4000 South Africa

Section of Organic Chemistry and Biochemistry, Department of Chemistry, University of Ioannina Ioannina 45110 Greece.

出版信息

RSC Adv. 2022 Jan 12;12(4):2102-2106. doi: 10.1039/d1ra07749j.

DOI:10.1039/d1ra07749j
PMID:35425261
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC8979044/
Abstract

Herein we report an efficient one-pot synthesis of [1,2,4]triazolo[1,5 ][1,3,5]triazines from commercially available substituted aryl/heteroaryl aldehydes and substituted 2-hydrazinyl-1,3,5-triazines -bromosuccinimide (NBS) mediated oxidative C-N bond formation. Isomerisation of [1,2,4]triazolo[4,3-][1,3,5]triazines to [1,2,4]triazolo[1,5-][1,3,5]triazines is driven by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) affording both isomers with good to excellent yields (70-96%).

摘要

在此，我们报道了一种高效的一锅法合成[1,2,4]三唑并[1,5 - ][1,3,5]三嗪的方法，该方法以市售的取代芳基/杂芳基醛和取代的2 - 肼基 - 1,3,5 - 三嗪为原料，通过N - 溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的氧化C - N键形成反应。[1,2,4]三唑并[4,3 - ][1,3,5]三嗪异构化为[1,2,4]三唑并[1,5 - ][1,3,5]三嗪是由1,8 - 二氮杂双环[5.4.0]十一碳 - 7 - 烯（DBU）驱动的，两种异构体的产率良好至优异（70 - 96%）。

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