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锗催化剂加速伯胺的光氧化还原α-C(sp)-H烷基化反应。

A Germanium Catalyst Accelerates the Photoredox α-C(sp)-H Alkylation of Primary Amines.

作者信息

Sakai Kentaro, Oisaki Kounosuke, Kanai Motomu

机构信息

Graduate School of Pharmaceutical Sciences, The University of Tokyo, Tokyo 113-0033, Japan.

出版信息

Org Lett. 2022 May 13;24(18):3325-3330. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00871. Epub 2022 Apr 29.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c00871
PMID:35486160
Abstract

Site-selective C(sp)-H functionalizations using photoredox catalysis (PC) and hydrogen atom transfer (HAT) catalysis have received increasing attention. Here, we report a PhGeCl cocatalyst that greatly improves the yield of α-C(sp)-H alkylation of primary amines catalyzed by a PC-HAT hybrid system. The α-position of the amino group selectively reacted even when weaker C-H bonds existed in the substrates. This finding may help the design of a novel site-selective hybrid catalysis.

摘要

利用光氧化还原催化(PC)和氢原子转移(HAT)催化进行的位点选择性C(sp)-H官能团化受到了越来越多的关注。在此,我们报道了一种PhGeCl助催化剂,它能极大地提高由PC-HAT混合体系催化的伯胺α-C(sp)-H烷基化反应的产率。即使底物中存在较弱的C-H键,氨基的α位也能选择性地发生反应。这一发现可能有助于设计一种新型的位点选择性混合催化。

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