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三氟甲磺酸铟催化的α-苯基烯丙基β-酮砜的分子内氢芳基化反应——磺酰基-1-苯并环庚酮和1-四氢萘酮的合成

In(OTf)-catalyzed intramolecular hydroarylation of α-phenylallyl β-ketosulfones - synthesis of sulfonyl 1-benzosuberones and 1-tetralones.

作者信息

Chang Meng-Yang, Lai Kai-Xiang, Chang Yu-Lun

机构信息

Department of Medicinal and Applied Chemistry, Kaohsiung Medical University Hospital, Kaohsiung Medical University Kaohsiung 80708 Taiwan

出版信息

RSC Adv. 2020 May 13;10(31):18231-18244. doi: 10.1039/d0ra01962c. eCollection 2020 May 10.

Abstract

In(OTf)-catalyzed intramolecular hydroarylation of α-phenylallyl β-ketosulfones provides sulfonyl 1-benzosuberones and 1-tetralones in moderate to good yields in refluxing (CHCl) under open-vessel and easy-operation reaction conditions. A plausible mechanism is proposed and discussed. This highly regioselective protocol provides an atom-economic ring-closure route.

摘要

三氟甲磺酸铟催化的α-苯基烯丙基β-酮砜的分子内氢芳基化反应,在开放容器和易于操作的反应条件下,于回流的氯仿中以中等至良好的产率得到磺酰基-1-苯并环庚酮和1-四氢萘酮。提出并讨论了一种合理的反应机理。该高度区域选择性的方法提供了一条原子经济的闭环路线。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/549f/9053753/ad885be05274/d0ra01962c-s1.jpg

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