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二乙烯基硅烷在不同氧化体系中对磺酰胺的不同反应活性。

Divergent reactivity of divinylsilanes toward sulfonamides in different oxidative systems.

作者信息

Moskalik Mikhail Yu, Astakhova Vera V, Shainyan Bagrat A

机构信息

A. E. Favorsky Irkutsk Institute of Chemistry, Siberian Division of Russian Academy of Sciences 664033 Irkutsk Russia

出版信息

RSC Adv. 2020 Nov 6;10(66):40514-40528. doi: 10.1039/d0ra07469a. eCollection 2020 Nov 2.

DOI:10.1039/d0ra07469a
PMID:35520841
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9057569/
Abstract

Oxidative sulfonamidation of divinylsilanes with various sulfonamides in different solvents is reported. With -BuOI as an oxidant, halogenation is the main process, whereas aziridines are the minor products. With NBS in CHCl the products of bromination or bromosulfonamidation were obtained, whereas in MeCN or THF the Ritter-type solvent interception products are formed. The obtained bromosulfonamidation products undergo base-induced cyclization to various heterocycles, including imidazolines, 1,4-oxazocanes, or Si,N-containing heterocycles of a new type, 1,3,5-diazasilinanes, in up to quantitative yield.

摘要

报道了在不同溶剂中用各种磺酰胺对二乙烯基硅烷进行氧化磺酰胺化反应。以叔丁基次碘酸酯为氧化剂时，卤化是主要反应过程，而氮丙啶是次要产物。在二氯甲烷中使用N-溴代丁二酰亚胺可得到溴化或溴磺酰胺化产物，而在乙腈或四氢呋喃中则形成 Ritter 型溶剂截获产物。所得到的溴磺酰胺化产物可在碱的作用下环化生成各种杂环化合物，包括咪唑啉、1,4-恶唑烷，或新型的含硅、氮杂环化合物1,3,5-二氮杂硅环戊烷，产率高达定量。

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