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无催化剂合成四氢嘧啶：亚胺与1,3,5-六氢-1,3,5-三嗪的形式[3+3]环加成反应

Catalyst-free synthesis of tetrahydropyrimidines formal [3+3]-cycloaddition of imines with 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines.

作者信息

Chen Long, Liu Kai, Sun Jiangtao

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials & Technology, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University Changzhou 213164 P. R. China

出版信息

RSC Adv. 2018 Feb 1;8(10):5532-5535. doi: 10.1039/c7ra11973a. eCollection 2018 Jan 29.

DOI:10.1039/c7ra11973a
PMID:35542391
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9078107/
Abstract

A practical and environmentally benign synthesis of poly-substituted tetrahydropyrimidines from readily available starting materials has been developed. This process features an unprecedented intermolecular formal [3+3]-annulation of imines and 1,3,5-hexahydro-1,3,5-triazines under catalyst-free conditions. Importantly, differing from previous transformations, the 1,3,5-triazines are firstly utilized as formal 1,3-dipoles in cycloaddition reactions.

摘要

已经开发出一种从容易获得的起始原料出发，实用且环境友好的多取代四氢嘧啶的合成方法。该过程的特点是在无催化剂条件下，亚胺与1,3,5-六氢-1,3,5-三嗪发生前所未有的分子间形式上的[3+3]环化反应。重要的是，与先前的转化不同，1,3,5-三嗪首次在环加成反应中用作形式上的1,3-偶极子。

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