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带有二苯甲酮连接基的二聚金鸡纳铵盐:用于合成α-氨基酸的对映选择性相转移催化剂

Dimeric cinchona ammonium salts with benzophenone linkers: enantioselective phase transfer catalysts for the synthesis of α-amino acids.

作者信息

Woo Seunga, Kim Yong-Gyun, Lim Baegeun, Oh Jiin, Lee Yeonji, Gwon Hyeri, Nahm Keepyung

机构信息

School of Chemistry and Biochemistry, Yeungnam University 280 Daehak-Ro Gyeongsan Gyeongbuk 38541 Republic of Korea

出版信息

RSC Adv. 2018 Jan 9;8(4):2157-2160. doi: 10.1039/c7ra12499f. eCollection 2018 Jan 5.

Abstract

Chiral phase transfer catalysts of dimeric cinchona ammonium salts linked with a benzophenone bridge showed high enantioselectivity in the α-alkylation of a glycinate ester under mild industry-applicable conditions: 0.5 mol% PTC and near equivalents of alkyl halide. A dual function of the dimeric quinuclidiniums was proposed for the high efficiency.

摘要

与二苯甲酮桥相连的二聚金鸡纳铵盐手性相转移催化剂在温和的工业适用条件下(0.5 mol%的相转移催化剂和接近当量的卤代烃),对甘氨酸酯的α-烷基化反应表现出高对映选择性。二聚奎宁环鎓的双重功能被认为是其高效性的原因。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/314a/9077251/1416536afa10/c7ra12499f-s1.jpg

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