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炔丙基查耳酮的自由基环化/磺化反应:苯并[ ]氧杂环庚-5(2)-酮和色满衍生物的高效合成。

Propargyl Chalcones' Radical Annulation/Sulfonation Reaction: Efficient Synthesis of Benzo[]oxepin-5(2)-one and Chromane Derivatives.

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Green Synthetic Chemistry for Functional Materials, School of Chemistry and Materials Science, Jiangsu Normal University, Xuzhou 221116, Jiangsu, PR China.

School of Pharmaceutical Sciences, Medical Science and Technology Innovation Center, Shandong First Medical University & Shandong Academy of Medical Sciences, Jinan 250117, Shandong, PR China.

出版信息

J Org Chem. 2022 Jun 3;87(11):7136-7149. doi: 10.1021/acs.joc.2c00361. Epub 2022 May 24.

DOI:10.1021/acs.joc.2c00361
PMID:35607936
Abstract

A novel and facile methodology for the synthesis of sulfonated benzo[]oxepinone and chromane derivatives was reported by the reaction of propargyl chalcones with arylsulfonyl chloride via radical cascade annulation/sulfonation under laboratory conditions. Readily available propargyl chalcones, commercialized arylsulfonyl chloride, and simple reaction conditions make this six(seven)-membered oxygen-containing heterocycles' synthetic strategy more attractive and with significant application values.

摘要

本文报道了一种新颖且简便的方法,即在实验室条件下,通过自由基级联环化/磺化反应,使丙炔查耳酮与芳基磺酰氯反应,合成磺化苯并[1,3]氧杂环庚酮和色满衍生物。该合成策略使用了易得的丙炔查耳酮、商业化的芳基磺酰氯和简单的反应条件,使六(七)元含氧杂环的合成更具吸引力,具有重要的应用价值。

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