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异硫脲催化的苯甲酮亚胺与β-氟代α,β-不饱和酯的形式对映选择性共轭加成反应。

Isothiourea-catalyzed formal enantioselective conjugate addition of benzophenone imines to β-fluorinated α,β-unsaturated esters.

机构信息

EaStCHEM, School of Chemistry, University of St Andrews, North Haugh, St. Andrews KY16 9ST, UK.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2022 Jun 16;58(49):6886-6889. doi: 10.1039/d2cc01936a.

DOI:10.1039/d2cc01936a
PMID:35635248
Abstract

The isothiourea-catalyzed formal enantioselective conjugate addition of 2-hydroxybenzophenone imine derivatives to α,β-unsaturated -nitrophenyl esters has been developed. Investigations of the scope and limitations of this procedure showed that β-electron withdrawing substituents within the α,β-unsaturated ester component are required for good product yield, giving rise to a range of β-imino ester and amide derivatives in moderate to good isolated yields with excellent enantioselectivity (20 examples, up to 81% yield and 97 : 3 er).

摘要

异硫脲催化的 2-羟基二苯甲酮亚胺衍生物对α,β-不饱和-硝基苯基酯的形式对映选择性共轭加成已被开发。对该方法的范围和限制的研究表明,α,β-不饱和酯组分中需要β-吸电子取代基才能获得良好的产物产率,从而得到一系列β-亚氨基酯和酰胺衍生物,收率中等至良好,对映选择性优异(20 个实例,最高产率为 81%,对映体过量值为 97:3)。

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