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氧杂碳鎓离子环化反应在 2-氨基-2-脱氧吡喃糖类似物二糖的合成中的应用：在β-半乳糖胺-(1,4)-3-O-甲基-D-手性肌醇的碳环糖中的应用。

Oxocarbenium ion cyclizations for the synthesis of disaccharide mimetics of 2-amino-2-deoxy-pyranosides: Application to the carbasugar of β-galactosamine-(1,4)-3-O-methyl-D-chiro-inositol.

机构信息

Department of Chemistry, Hunter College and The Graduate Center of the City University of New York, New York, NY, 10016, USA.

Department of Chemistry, Hunter College and The Graduate Center of the City University of New York, New York, NY, 10016, USA.

出版信息

Carbohydr Res. 2022 Aug;518:108595. doi: 10.1016/j.carres.2022.108595. Epub 2022 May 23.

DOI:10.1016/j.carres.2022.108595
PMID:35643049
Abstract

The synthesis of the carbasugar of β-galactosamine-(1,4)-3-O-methyl-D-chiro-inositol (INS-2), a potential tool for studying glucose metabolism, is described. The synthetic strategy, entails an oxocarbenium ion cyclization on a chiro-inositol derived, thioacetal-enol ether to give a carbocyclic enol ether, which is elaborated to the 2-amino-2-deoxy carbasugar framework via a 2-oximo derivative.

摘要

描述了β-半乳糖胺-(1,4)-3-O-甲基-D-手性肌醇（INS-2）的碳环糖的合成，这是一种研究葡萄糖代谢的潜在工具。该合成策略涉及在手性肌醇衍生的硫缩醛-烯醇醚上进行氧杂碳正离子环化，得到碳环烯醇醚，然后通过 2-肟衍生物将其进一步构建为 2-氨基-2-脱氧碳环糖骨架。

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