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苄醇和烯丙醇的位点选择性胺化和/或腈化：无金属的C(sp)-C(sp)键裂解

Site-selective amination and/or nitrilation metal-free C(sp)-C(sp) cleavage of benzylic and allylic alcohols.

作者信息

Anugu Raghunath Reddy, Falck John R

机构信息

Chemistry Division, Biochemistry Dept., Pharmacology Dept., University of Texas Southwestern Medical Center Dallas TX 75390 USA

出版信息

Chem Sci. 2022 Apr 5;13(17):4821-4827. doi: 10.1039/d2sc00758d. eCollection 2022 May 4.

DOI:10.1039/d2sc00758d
PMID:35655896
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9067586/
Abstract

Benzylic/allylic alcohols are converted site-selective C(sp)-C(sp) cleavage to value-added nitrogenous motifs, , anilines and/or nitriles as well as N-heterocycles, utilizing commercial hydroxylamine--sulfonic acid (HOSA) and EtN in an operationally simple, one-pot process. Notably, cyclic benzylic/allylic alcohols undergo bis-functionalization with attendant increases in architectural complexity and step-economy.

摘要

利用市售的羟胺 - 磺酸（HOSA）和EtN，通过操作简单的一锅法，苄基/烯丙基醇可发生位点选择性C(sp)-C(sp)裂解，生成增值含氮结构单元，即苯胺和/或腈以及氮杂环。值得注意的是，环状苄基/烯丙基醇会发生双官能化反应，同时增加结构复杂性和步骤经济性。

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