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镍催化的苄基溴化物和锍盐的交叉电偶联反应在二氢二苯乙烯类化合物合成中的应用。

Nickel-Catalysed Cross-Electrophile Coupling of Benzyl Bromides and Sulfonium Salts towards the Synthesis of Dihydrostilbenes.

机构信息

Departamento de Química Orgánica (Módulo 1), Universidad Autónoma de Madrid, 28049, Madrid, Spain.

Departamento de Química Inorgánica (Módulo 7), Universidad Autónoma de Madrid, 28049, Madrid, Spain.

出版信息

Chemistry. 2022 Sep 27;28(54):e202201644. doi: 10.1002/chem.202201644. Epub 2022 Aug 1.

DOI:10.1002/chem.202201644
PMID:35748487
Abstract

A nickel-catalysed reductive cross-coupling reaction between benzyl sulfonium salts and benzyl bromides is reported. Simple, stable and readily available sulfonium salts have shown their ability as leaving groups in cross-electrophile coupling, allowing the formation of challenging sp -sp carbon-carbon bonds, towards the synthesis of interesting dihydrostilbene derivatives. In addition, benzyl tosyl derivatives have been demonstrated to be suitable substrates for reductive cross-coupling by in-situ formation of the corresponding sulfonium salt.

摘要

报道了镍催化的苄基硫翁盐与溴化苄之间的还原交叉偶联反应。简单、稳定且易得的硫翁盐已显示出它们在交叉亲电子偶联中作为离去基团的能力,允许形成具有挑战性的 sp-sp 碳-碳键,用于合成有趣的二氢二苯乙烯衍生物。此外,通过原位形成相应的硫翁盐,证明苄基对甲苯磺酰衍生物是适合还原交叉偶联的底物。

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