• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

丝氨酸/苏氨酸连接和半胱氨酸/青霉素胺连接。

Serine/Threonine Ligation and Cysteine/Penicillamine Ligation.

机构信息

Department of Chemistry, University of Hong Kong, Hong Kong, SAR, China.

出版信息

Methods Mol Biol. 2022;2530:33-43. doi: 10.1007/978-1-0716-2489-0_3.

DOI:10.1007/978-1-0716-2489-0_3
PMID:35761040
Abstract

Serine/threonine ligation (STL) and cysteine/penicillamine ligation (CPL) are highly chemo- and regioselective reactions between unprotected peptides with C-terminus salicylaldehyde esters and unprotected peptides with N-terminus serine/threonine or cysteine/penicillamine, which serve as powerful tools for cyclic peptide natural product and chemical protein synthesis. Herein, we introduce the preparation of C-terminal peptide salicylaldehyde esters, serine/threonine ligation, cysteine/penicillamine ligation, and subsequent acidolysis.

摘要

丝氨酸/苏氨酸连接(STL)和半胱氨酸/青霉胺连接(CPL)是未保护的 C 末端水杨醛酯肽与未保护的 N 末端丝氨酸/苏氨酸或半胱氨酸/青霉胺之间的高度化学和区域选择性反应,它们是环状肽天然产物和化学蛋白质合成的有力工具。在此,我们介绍了 C 末端肽水杨醛酯的制备、丝氨酸/苏氨酸连接、半胱氨酸/青霉胺连接以及随后的酸解。

相似文献

1
Serine/Threonine Ligation and Cysteine/Penicillamine Ligation.丝氨酸/苏氨酸连接和半胱氨酸/青霉素胺连接。
Methods Mol Biol. 2022;2530:33-43. doi: 10.1007/978-1-0716-2489-0_3.
2
Serine/Threonine Ligation: Origin, Mechanistic Aspects, and Applications.丝氨酸/苏氨酸连接:起源、机制方面和应用。
Acc Chem Res. 2018 Jul 17;51(7):1643-1655. doi: 10.1021/acs.accounts.8b00151. Epub 2018 Jul 6.
3
Oxidation and Phenolysis of Peptide/Protein C-Terminal Hydrazides Afford Salicylaldehyde Ester Surrogates for Chemical Protein Synthesis.肽/蛋白质 C 末端酰肼的氧化和苯甲酰化提供用于化学蛋白质合成的水杨醛酯替代物。
J Am Chem Soc. 2023 Aug 2;145(30):16843-16851. doi: 10.1021/jacs.3c05190. Epub 2023 Jul 20.
4
Cysteine/Penicillamine Ligation Independent of Terminal Steric Demands for Chemical Protein Synthesis.半胱氨酸/青霉胺连接不依赖于化学蛋白质合成的末端空间需求。
Angew Chem Int Ed Engl. 2020 Jul 27;59(31):12741-12745. doi: 10.1002/anie.202003652. Epub 2020 May 20.
5
Serine/threonine ligation for the chemical synthesis of proteins.丝氨酸/苏氨酸连接在蛋白质的化学合成中的应用。
Curr Opin Chem Biol. 2014 Oct;22:108-14. doi: 10.1016/j.cbpa.2014.09.023. Epub 2014 Oct 6.
6
Synthesis of human growth hormone-releasing hormone via three-fragment serine/threonine ligation (STL).通过三片段丝氨酸/苏氨酸连接(STL)合成人生长激素释放激素。
Org Biomol Chem. 2013 Sep 14;11(34):5584-7. doi: 10.1039/c3ob41027g.
7
Development and application of serine/threonine ligation for synthetic protein chemistry.用于合成蛋白质化学的丝氨酸/苏氨酸连接反应的开发与应用
Org Biomol Chem. 2014 Jun 21;12(23):3768-73. doi: 10.1039/c4ob00392f.
8
The New Salicylaldehyde ,-Propanedithioacetal Ester Enables N-to-C Sequential Native Chemical Ligation and Ser/Thr Ligation for Chemical Protein Synthesis.新型水杨醛α-丙二硫缩醛酯可实现化学蛋白质合成中的N到C顺序天然化学连接和丝氨酸/苏氨酸连接。
J Am Chem Soc. 2020 May 13;142(19):8790-8799. doi: 10.1021/jacs.0c01561. Epub 2020 Apr 30.
9
Salicylaldehyde ester-induced chemoselective peptide ligations: enabling generation of natural peptidic linkages at the serine/threonine sites.水杨醛酯诱导的选择性肽键连接:在丝氨酸/苏氨酸位点生成天然肽键。
Org Lett. 2010 Apr 16;12(8):1724-7. doi: 10.1021/ol1003109.
10
Reinvestigation of an O-Salicylaldehyde Ester Functional Group in Aqueous Buffer and Discovery of a Coumarin Scaffold Probe for Selective N-Terminal Cysteine Labeling.在水缓冲液中重新研究 O-水杨醛酯官能团,并发现香豆素支架探针用于选择性 N-末端半胱氨酸标记。
Chembiochem. 2018 Dec 18;19(24):2545-2549. doi: 10.1002/cbic.201800565. Epub 2018 Nov 13.

本文引用的文献

1
Total synthesis of teixobactin.泰妙菌素的全合成。
Nat Commun. 2016 Aug 3;7:12394. doi: 10.1038/ncomms12394.