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铁催化的环异构化和 C-C 键活化反应以获得非经典三环环丁烷。

Iron-Catalyzed Cycloisomerization and C-C Bond Activation to Access Non-canonical Tricyclic Cyclobutanes.

机构信息

Institut für Organische Chemie, Universität Stuttgart, Pfaffenwaldring 55, 70569, Stuttgart, Germany.

Lehrstuhl für Organische Chemie I, Fakultät Chemie und Lebensmittelchemie, TU Dresden, Bergstraße 66, 01069, Dresden, Germany.

出版信息

Angew Chem Int Ed Engl. 2022 Sep 19;61(38):e202205169. doi: 10.1002/anie.202205169. Epub 2022 Aug 8.

DOI:10.1002/anie.202205169
PMID:35818786
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9546230/
Abstract

Cycloisomerizations are powerful skeletal rearrangements that allow the construction of complex molecular architectures in an atom-economic way. We present here an unusual type of cyclopropyl enyne cycloisomerization that couples the process of a cycloisomerization with the activation of a C-C bond in cyclopropanes. A set of substituted non-canonical tricyclic cyclobutanes were synthesized under mild conditions using [(Ph P) Fe(CO)(NO)]BF as catalyst in good to excellent yields with high levels of stereocontrol.

摘要

环化异构化是强大的骨架重排反应，可实现复杂分子架构的原子经济性构建。我们在此提出了一种不寻常的环丙基炔环化异构化类型，该反应将环化异构化过程与环丙烷中 C-C 键的活化相结合。在温和条件下，使用[(Ph P)Fe(CO)(NO)]BF 作为催化剂，通过一套取代的非规范三环环丁烷在良好至优异的产率下获得了高水平的立体选择性。

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