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可见光驱动的α-氨烷基自由基介导的碘代烷烃和炔基溴化物的 C(sp)-C(sp)交叉偶联。

Visible-Light-Driven α-Aminoalkyl Radical-Mediated C(sp)-C(sp) Cross-Coupling of Iodoalkanes and Alkynyl Bromides.

机构信息

School of Chemistry, Indian Institute of Science Education and Research Thiruvananthapuram, Thiruvananthapuram 695551, India.

出版信息

Org Lett. 2022 Jul 22;24(28):5186-5191. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02018. Epub 2022 Jul 14.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c02018
PMID:35833707
Abstract

We herein report a simple protocol for metal-free cross-coupling between unactivated alkyl iodides and terminal alkynyl bromides promoted by visible light. The salient features of this transformation are the utilization of an organic photocatalyst and commercially available tri-n-butylamine as a reductant. This protocol couples a variety of unactivated iodoalkanes containing different functional groups and with a variety of terminal alkynyl bromides under mild reaction conditions to afford the substituted alkynes in good yields.

摘要

我们在此报告了一种在可见光促进下无金属的烷基碘化物和末端炔基溴化物之间的交叉偶联的简单方法。该转化的突出特点是利用有机光催化剂和商业上可用的三正丁胺作为还原剂。该方法在温和的反应条件下,将各种含有不同官能团的未活化碘代烷烃与各种末端炔基溴化物偶联,以良好的收率得到取代的炔烃。

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