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光酸催化羰基化合物与醇的缩醛化反应。

Photoacid-catalyzed acetalization of carbonyls with alcohols.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, Seton Hall University, 400 South Orange Avenue, South Orange, NJ, 07079, USA.

出版信息

Org Biomol Chem. 2022 Aug 10;20(31):6188-6192. doi: 10.1039/d2ob00435f.

DOI:10.1039/d2ob00435f
PMID:35876112
Abstract

In this report, we demonstrate that visible light photoactivation of 6-bromo-2-naphthol facilitates the photoacid-catalyzed acetalization of carbonyls with alcohols. We also demonstrate that 2-naphthol when coupled to a photosensitizer provides acetals from electron-deficient aldehydes. In addition, the S excited state p for 6-bromo-2-naphthol in water was determined and shown to have increased excited-state acidity relative to 2-naphthol.

摘要

在本报告中,我们证明了 6-溴-2-萘酚的可见光光致活促进了羰基与醇的光酸催化缩醛化反应。我们还证明了,当 2-萘酚与光引发剂结合时,它可以从缺电子的醛提供缩醛。此外,还确定了 6-溴-2-萘酚在水中的 S 激发态 p,并表明其激发态酸度相对于 2-萘酚有所增加。

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