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拓展肟连接的多功能性和应用范围:快速生物偶联到富含二硫键的肽。

Expanding the versatility and scope of the oxime ligation: rapid bioconjugation to disulfide-rich peptides.

机构信息

Institute for Molecular Bioscience, The University of Queensland, Brisbane, 4072, Australia.

Institute of Biological Chemistry, University of Vienna, Währingerstraße 38, Vienna, 1090, Austria.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2022 Aug 11;58(65):9100-9103. doi: 10.1039/d2cc03752a.

Abstract

The oxime ligation is a valuable bioorthogonal conjugation reaction but with limited compatibility with disulfide-rich peptides/proteins and time-sensitive applications. Here we overcome these limitations by introducing a strategy that supports regiospecific control, oxidative folding, production of stable aminooxy-precursors for on-demand modification, and complete ligation within 5 min.

摘要

肟连接是一种有价值的生物正交共轭反应,但与富含二硫键的肽/蛋白质的兼容性有限,并且不适合时间敏感的应用。在这里,我们通过引入一种支持区域特异性控制、氧化折叠、生成稳定的氨氧基前体以实现按需修饰以及在 5 分钟内完成完全连接的策略克服了这些限制。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/b765/9367247/f2ec1fa155ea/d2cc03752a-f1.jpg

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