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金(I)催化的水杨酸酰胺与炔烃的杂环化反应:1,3-苯并恶嗪-4-酮衍生物的合成

Gold(I)-Catalyzed Heteroannulation of Salicylic Amides with Alkynes: Synthesis of 1,3-Benzoxazin-4-one Derivatives.

作者信息

Abe Masahiro, Kawamoto Megumu, Inoue Mayu, Kimachi Tetsutaro, Inamoto Kiyofumi

机构信息

School of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, Mukogawa Women's University, 11-68, 9-Bancho, Koshien, Nishinomiya, Hyogo 663-8179, Japan.

出版信息

Org Lett. 2022 Aug 12;24(31):5684-5687. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02066. Epub 2022 Jul 29.

Abstract

Gold(I)-catalyzed heteroannulation affords the efficient and straightforward construction of heterocyclic compounds. Herein, we developed a gold(I)-catalyzed heteroannulation of salicylic amides with alkynes producing a broad range of 1,3-benzoxazin-4-ones. The utility of this protocol was highlighted by synthesizing variously substituted benzoxazinones containing quaternary carbon centers, showing a high functional group tolerance and excellent atom economy of the thus introduced reaction course.

摘要

金(I)催化的杂环化反应能够高效、直接地构建杂环化合物。在此,我们开发了一种金(I)催化的水杨酸酰胺与炔烃的杂环化反应,可生成多种1,3-苯并恶嗪-4-酮。通过合成含有季碳中心的各种取代苯并恶嗪酮,突出了该方法的实用性,显示出由此引入的反应过程具有高官能团耐受性和出色的原子经济性。

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