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通过烯烃双酰化反应合成1,4-二羰基化合物的协同NHC与光氧化还原催化作用

Cooperative NHC and Photoredox Catalysis for the Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds via Diacylation of Alkenes.

作者信息

Li Shihao, Shu Haojun, Wang Sheng, Yang Wenqing, Tang Fei, Li Xiao-Xuan, Fan Shilu, Feng Yi-Si

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, Hefei University of Technology, 193 Tunxi Road, Anhui, 230000, P. R. China.

Anhui Province Key Laboratory of Advance Catalytic Materials and Reaction Engineering, Hefei, 230009, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2022 Aug 12;24(31):5710-5714. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02108. Epub 2022 Aug 3.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c02108
PMID:35920655
Abstract

An intermolecular 1,2-diacylation of alkenes is disclosed via cooperative N-heterocyclic carbene and photoredox catalysis under the mediation of PPh and CsCO. This protocol provides a practical approach for construction of 1,4-dicarbonyl compounds toward novel diketone and pharmaceutical derivatives. Furthermore, the regioselective dicarbonyl compounds can be synthesized by adding acyl azolium salt. Mechanistic investigations suggest that the process was a critical radical/radical cross coupling of ketyl radicals with benzylic C-radicals.

摘要

公开了一种在三苯基膦和碳酸铯的介导下,通过氮杂环卡宾和光氧化还原催化协同作用实现的烯烃分子间1,2-二酰化反应。该方法为构建新型二酮和药物衍生物的1,4-二羰基化合物提供了一种实用途径。此外,通过添加酰基唑盐可以合成区域选择性二羰基化合物。机理研究表明,该过程是酮基自由基与苄基C-自由基之间关键的自由基/自由基交叉偶联反应。

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