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N-杂环卡宾催化的β-二取代烯醛与苯甲酰氰的[3+2]环化反应。

An NHC-catalyzed [3+2] cyclization of β-disubstituted enals with benzoyl cyanides.

作者信息

Liu Wangsheng, Zhang Linrui, Liao Xiaoyun, Chen Jiean, Huang Yong

机构信息

Pingshan Translational Medicine Center, Shenzhen Bay Laboratory, Shenzhen, 518055, China.

State Key Laboratory of Chemical Oncogenomics, Peking University Shenzhen Graduate School, Shenzhen, 518055, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2022 Aug 30;58(70):9742-9745. doi: 10.1039/d2cc04025e.

DOI:10.1039/d2cc04025e
PMID:35924630
Abstract

The NHC-catalyzed asymmetric [3+2] cyclization of benzoyl cyanides to homoenolate generated from enals was reported. This methodology leads to the efficient construction of a series of chiral cyclic compounds bearing vicinal quaternary stereocenters under mild reaction conditions. Additionally, the representative large-scale and derivatization reactions of the chiral cyclic products reveal the potential synthetic utility of this protocol.

摘要

据报道,NHC催化苯甲酰腈与烯醛生成的高烯醇化物发生不对称[3+2]环化反应。该方法能够在温和的反应条件下高效构建一系列带有相邻季碳立体中心的手性环状化合物。此外,手性环状产物具有代表性的大规模反应和衍生化反应揭示了该方法潜在的合成应用价值。

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