• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

[2 + 3] 四氢异喹啉与芳基碘代重氮化合物的环加成反应合成 1,2,4-三唑并[3,4-]异喹啉。

[2 + 3] Annulative Coupling of Tetrahydroisoquinolines with Aryliodonio diazo compounds To Access 1,2,4-Triazolo[3,4-]isoquinolines.

机构信息

Department of Chemistry, Institute of Science, Banaras Hindu University, Varanasi 221005, India.

出版信息

Org Lett. 2022 Aug 19;24(32):6078-6082. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02442. Epub 2022 Aug 4.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c02442
PMID:35925810
Abstract

Base promoted one-pot annulative coupling of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (THIQs) with hypervalent iodine(III) species aryliodonio diazo compounds has been devised for the direct construction of 1,2,4-triazolo[3,4-]isoquinoline derivatives at room temperature in open air for the first time. This approach involves [2 + 3] cascade annulation of nucleophilic THIQ with an electrophilic aryliodonio diazo compound via N-H and α-C1(sp)-H difunctionalization of THIQ.

摘要

首次在室温、开放条件下,通过 1,2,3,4-四氢异喹啉(THIQ)与高价碘(III)物种芳基碘代重氮化合物的一锅法环合反应,构建了 1,2,4-三唑并[3,4-]异喹啉衍生物。该方法涉及亲核 THIQ 与亲电芳基碘代重氮化合物通过 THIQ 的 N-H 和 α-C1(sp)-H 双官能化的[2 + 3]级联环合。

相似文献

1
[2 + 3] Annulative Coupling of Tetrahydroisoquinolines with Aryliodonio diazo compounds To Access 1,2,4-Triazolo[3,4-]isoquinolines.[2 + 3] 四氢异喹啉与芳基碘代重氮化合物的环加成反应合成 1,2,4-三唑并[3,4-]异喹啉。
Org Lett. 2022 Aug 19;24(32):6078-6082. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02442. Epub 2022 Aug 4.
2
I-DMSO-Mediated N-H/α-C(sp)-H Difunctionalization of Tetrahydroisoquinoline: Formal [2 + 2 + 1] Annulation for the Construction of Pyrrolo[2,1-]isoquinoline Derivatives.二甲基亚砜介导的四氢异喹啉的N-H/α-C(sp)-H双官能化反应:构建吡咯并[2,1-]异喹啉衍生物的形式上的[2 + 2 + 1]环化反应
Org Lett. 2022 Apr 22;24(15):2858-2862. doi: 10.1021/acs.orglett.2c00813. Epub 2022 Apr 8.
3
Exploiting the umpolung reactivity of diazo groups: direct access to triazolyl-azaarenes from azaarenes.利用重氮基团的反转反应性:直接从氮杂芳烃合成三唑基氮杂芳烃。
Chem Commun (Camb). 2022 Jun 21;58(50):7062-7065. doi: 10.1039/d2cc01897g.
4
Evolution of a Synthetic Strategy toward the Syntheses of Bis-tetrahydroisoquinoline Alkaloids.双四氢异喹啉生物碱的合成策略演变。
Acc Chem Res. 2024 Jul 2;57(13):1870-1884. doi: 10.1021/acs.accounts.4c00262. Epub 2024 Jun 14.
5
Enantiospecific synthesis of 3-fluoromethyl-, 3-hydroxymethyl-, and 3-chloromethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as selective inhibitors of phenylethanolamine N-methyltransferase versus the alpha(2)-adrenoceptor.对映体特异性合成3-氟甲基-、3-羟甲基-和3-氯甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉,作为苯乙醇胺N-甲基转移酶相对于α(2)-肾上腺素能受体的选择性抑制剂。
J Med Chem. 1999 Oct 21;42(21):4351-61. doi: 10.1021/jm990086a.
6
One-Pot Synthesis of Chromone-Fused Pyrrolo[2,1-]isoquinolines and Indolizino[8,7-]indoles: Iodine-Promoted Oxidative [2 + 2 + 1] Annulation of -Acetylphenoxyacrylates with Tetrahydroisoquinolines and Noreleagnines.一锅法合成色酮稠合的吡咯并[2,1 - ]异喹啉和中氮茚并[8,7 - ]吲哚:碘促进的α - 乙酰苯氧基丙烯酸酯与四氢异喹啉和去甲骆驼蓬碱的氧化[2 + 2 + 1]环化反应
J Org Chem. 2021 Nov 5;86(21):15733-15742. doi: 10.1021/acs.joc.1c01682. Epub 2021 Oct 11.
7
CuI-catalyzed C1-alkynylation of tetrahydroisoquinolines (THIQs) by A3 reaction with tunable iminium ions.铜催化四氢异喹啉(THIQs)通过 A3 反应与可调变亚胺离子的 C1-炔基化反应。
Org Lett. 2013 Dec 6;15(23):5928-31. doi: 10.1021/ol402517e. Epub 2013 Nov 15.
8
I-DMSO Mediated Multicomponent [3+2] Annulation Reaction: An Approach to Pyrrolo[2,1-]isoquinoline Derivatives with a Quaternary Center.I-二甲基亚砜介导的多组分[3+2]环化反应:一种合成具有季碳中心的吡咯并[2,1-]异喹啉衍生物的方法。
Org Lett. 2022 Nov 25;24(46):8573-8577. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03651. Epub 2022 Nov 15.
9
Direct sp3 C-H bond arylation, alkylation, and amidation of tetrahydroisoquinolines mediated by hypervalent iodine(III) under mild conditions.在温和条件下,高价碘(III)介导的四氢异喹啉的直接sp3 C-H键芳基化、烷基化和酰胺化反应。
Org Biomol Chem. 2014 Apr 14;12(14):2189-92. doi: 10.1039/c3ob42354a.
10
Cu-Catalyzed [4+1] Annulation toward Indolo[2,1-a]isoquinolines through Oxidative C(sp )/C(sp )-H Bond Bifunctionalization.铜催化[4+1]环化反应构建吲哚并[2,1-a]异喹啉:氧化 C(sp )/C(sp )-H 键双官能化策略。
Chem Asian J. 2019 Apr 1;14(7):1042-1049. doi: 10.1002/asia.201900050. Epub 2019 Mar 6.

引用本文的文献

1
Recent Progress in Synthetic Applications of Hypervalent Iodine(III) Reagents.高价碘(III)试剂在合成应用中的最新进展
Chem Rev. 2024 Oct 9;124(19):11108-11186. doi: 10.1021/acs.chemrev.4c00303. Epub 2024 Sep 13.
2
α-Diazo-λ-iodanes and α-diazo sulfonium salts: the umpolung of diazo compounds.α-重氮-λ-碘烷和 α-重氮硫翁盐:重氮化合物的极性反转。
Chem Commun (Camb). 2023 Jun 27;59(52):8032-8042. doi: 10.1039/d3cc01620j.
3
Toward a General Protocol for Catalytic Oxidative Transformations Using Electrochemically Generated Hypervalent Iodine Species.
使用电化学产生的高价碘物种实现催化氧化转化的通用方案。
J Org Chem. 2023 Feb 3;88(3):1424-1433. doi: 10.1021/acs.joc.2c02309. Epub 2023 Jan 23.