• 文献检索
  • 文档翻译
  • 深度研究
  • 学术资讯
  • Suppr Zotero 插件Zotero 插件
  • 邀请有礼
  • 套餐&价格
  • 历史记录
应用&插件
Suppr Zotero 插件Zotero 插件浏览器插件Mac 客户端Windows 客户端微信小程序
定价
高级版会员购买积分包购买API积分包
服务
文献检索文档翻译深度研究API 文档MCP 服务
关于我们
关于 Suppr公司介绍联系我们用户协议隐私条款
关注我们

Suppr 超能文献

核心技术专利:CN118964589B侵权必究
粤ICP备2023148730 号-1Suppr @ 2026

文献检索

告别复杂PubMed语法,用中文像聊天一样搜索,搜遍4000万医学文献。AI智能推荐,让科研检索更轻松。

立即免费搜索

文件翻译

保留排版,准确专业,支持PDF/Word/PPT等文件格式,支持 12+语言互译。

免费翻译文档

深度研究

AI帮你快速写综述,25分钟生成高质量综述,智能提取关键信息,辅助科研写作。

立即免费体验

氨基环丙烷自由基中间体的活化。

Activation of aminocyclopropanes radical intermediates.

机构信息

Laboratory of Catalysis and Organic Synthesis, Institute of Chemical Sciences and Engineering, Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne, Lausanne, Switzerland.

Department of Chemical Biology, Max Planck Institute for Medical Research, 69120, Heidelberg, Germany.

出版信息

Chem Soc Rev. 2022 Aug 30;51(17):7344-7357. doi: 10.1039/d2cs00090c.

DOI:10.1039/d2cs00090c
PMID:35938356
Abstract

Aminocyclopropanes are versatile building blocks for accessing high value-added nitrogen-containing products. To control ring-opening promoted by ring strain, the Lewis acid activation of donor-acceptor substituted systems is now well established. Over the last decade, alternative approaches have emerged proceeding the formation of radical intermediates, alleviating the need for double activation of the cyclopropanes. This tutorial review summarizes key concepts and recent progress in ring-opening transformations of aminocyclopropanes radical intermediates, divided into formal cycloadditions and 1,3-difunctionalizations.

摘要

氨环丙烷是一种用途广泛的构建模块,可用于合成高附加值的含氮产品。为了控制由环张力引发的开环反应,现在已经很好地确立了路易斯酸对供体-受体取代体系的活化作用。在过去的十年中,出现了替代方法,通过形成自由基中间体来进行反应,从而减轻了对环丙烷双重活化的需求。本综述总结了氨环丙烷自由基中间体开环转化的关键概念和最新进展,分为形式环加成和 1,3-双官能化反应。

相似文献

1
Activation of aminocyclopropanes radical intermediates.氨基环丙烷自由基中间体的活化。
Chem Soc Rev. 2022 Aug 30;51(17):7344-7357. doi: 10.1039/d2cs00090c.
2
Cyclization and annulation reactions of nitrogen-substituted cyclopropanes and cyclobutanes.氮取代环丙烷和环丁烷的环化及环合反应。
Chem Commun (Camb). 2014 Sep 28;50(75):10912-28. doi: 10.1039/c4cc03194f. Epub 2014 Jun 27.
3
Lewis Acid/Rhodium-Catalyzed Formal [3 + 3]-Cycloaddition of Enoldiazoacetates with Donor-Acceptor Cyclopropanes.路易斯酸/铑催化烯基重氮乙酸酯与给体-受体环丙烷的形式[3 + 3]-环加成反应。
Org Lett. 2015 Jul 17;17(14):3568-71. doi: 10.1021/acs.orglett.5b01674. Epub 2015 Jun 30.
4
Lewis acid mediated (3 + 2) cycloadditions of donor-acceptor cyclopropanes with heterocumulenes.路易斯酸促进的给体-受体环丙烷与杂cumulenes的(3 + 2)环加成反应。
Org Lett. 2012 Oct 19;14(20):5314-7. doi: 10.1021/ol302494n. Epub 2012 Oct 9.
5
Catalytic Friedel-Crafts reaction of aminocyclopropanes.氨基环丙烷的催化 Friedel-Crafts 反应。
Org Lett. 2013 Jul 19;15(14):3738-41. doi: 10.1021/ol401616a. Epub 2013 Jul 1.
6
Switchable Reactivity of Cyclopropane Diesters toward (3 + 3) and (3 + 2) Cycloadditions with Benzoquinone Esters.环丙酯二酯对苯醌酯的(3 + 3)和(3 + 2)环加成的可切换反应性。
Org Lett. 2022 Nov 11;24(44):8249-8254. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03446. Epub 2022 Oct 27.
7
Formal Cycloadditions Driven by the Homolytic Opening of Strained, Saturated Ring Systems.张力环系的均裂开环驱动的形式环加成反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jan 23;62(4):e202213003. doi: 10.1002/anie.202213003. Epub 2022 Nov 29.
8
Lewis acids promoted formal intramolecular [3 + 2] parallel and cross-cycloadditions of cyclopropane 1,1-diesters with allenes.路易斯酸促进了环丙烷 1,1-二酯与丙二烯的分子内[3+2]平行和交叉环加成反应。
Org Lett. 2013 Nov 15;15(22):5682-5. doi: 10.1021/ol402662j. Epub 2013 Oct 30.
9
A Ring Expansion─Stereoselective Cycloaddition of Carbohydrate-Derived Donor-Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of Bridged Oxepanone-Indole Hybrids.环扩张─糖衍生给体-受体环丙烷的立体选择性环加成:桥连氧杂环庚酮-吲哚杂合体的合成。
J Org Chem. 2022 Sep 16;87(18):12370-12385. doi: 10.1021/acs.joc.2c01652. Epub 2022 Aug 31.
10
Duality of donor-acceptor cyclopropane reactivity as a three-carbon component in five-membered ring construction: [3+2] annulation versus [3+2] cycloaddition.供体-受体环丙烷反应性的双重性作为五元环构建中的三碳组分:[3+2]环加成与[3+2]环加成。
Chemistry. 2013 May 17;19(21):6586-90. doi: 10.1002/chem.201300731. Epub 2013 Apr 9.

引用本文的文献

1
Aromatization-driven deconstructive functionalization of spiro dihydroquinazolinones dual photoredox/nickel catalysis.基于芳构化驱动的螺二氢喹唑啉酮的解构官能团化:双光氧化还原/镍催化
Chem Sci. 2024 May 8;15(23):8993-8999. doi: 10.1039/d4sc01111b. eCollection 2024 Jun 12.
2
Visible-light-enabled stereoselective synthesis of functionalized cyclohexylamine derivatives [4 + 2] cycloadditions.可见光介导的官能化环己胺衍生物的立体选择性合成[4 + 2]环加成反应。
Chem Sci. 2024 Mar 26;15(17):6507-6514. doi: 10.1039/d4sc00667d. eCollection 2024 May 1.
3
Diradical ring formation.
双自由基环的形成。
Nat Chem. 2023 Aug;15(8):1058-1059. doi: 10.1038/s41557-023-01263-5.
4
Transition-metal-free silylboronate-mediated cross-couplings of organic fluorides with amines.无过渡金属的硅基硼酸盐介导的有机氟化物与胺的交叉偶联反应。
Nat Commun. 2023 Apr 3;14(1):1847. doi: 10.1038/s41467-023-37466-0.
5
Intramolecular trapping of spiro radicals to produce unusual cyclization products from usual migration substrates.分子内捕获螺自由基以从常见迁移底物生成异常环化产物。
Chem Sci. 2023 Feb 2;14(9):2461-2466. doi: 10.1039/d2sc05768a. eCollection 2023 Mar 1.
6
Photochemical Intermolecular [3σ + 2σ]-Cycloaddition for the Construction of Aminobicyclo[3.1.1]heptanes.光化学分子间[3σ + 2σ]-环加成反应构建氨基双环[3.1.1]庚烷。
J Am Chem Soc. 2022 Dec 28;144(51):23685-23690. doi: 10.1021/jacs.2c11501. Epub 2022 Dec 15.
7
Formal Cycloadditions Driven by the Homolytic Opening of Strained, Saturated Ring Systems.张力环系的均裂开环驱动的形式环加成反应。
Angew Chem Int Ed Engl. 2023 Jan 23;62(4):e202213003. doi: 10.1002/anie.202213003. Epub 2022 Nov 29.