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三氟甲磺酸促进的涉及乙烯酮环化重排的吲哚和苯并呋喃的合成。

TfOH-promoted synthesis of indoles and benzofurans involving cyclative transposition of vinyl ketone.

机构信息

School of Chemistry, University of Hyderabad, Hyderabad, Telangana 500046, India.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2022 Aug 30;58(70):9778-9781. doi: 10.1039/d2cc03730k.

DOI:10.1039/d2cc03730k
PMID:35969016
Abstract

A metal-free approach to construct indole rings from vinylogous amides derived from -alkynylanilines involving a cyclization, retro-aza-Michael reaction and amine trapping cascade is reported here. This atom-economical transformation has been extended to synthesize benzofuran derivatives using analogous vinylogous esters derived from -alkynylphenols. The excellent stereochemical outcome of the double bond geometry in the products makes it attractive.

摘要

本文报道了一种无金属方法,通过 -炔基苯胺衍生的乙烯基酰胺的环化、反氮杂-Michael 反应和胺捕获级联反应来构建吲哚环。这种原子经济性转化已扩展到使用类似的 -炔基苯酚衍生的乙烯基酯来合成苯并呋喃衍生物。产物中双键几何形状的优异立体化学结果使其具有吸引力。

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