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非活化芳基氟化物与脂肪族酰胺的亲核芳香取代反应。

Nucleophilic aromatic substitution of non-activated aryl fluorides with aliphatic amides.

作者信息

Matsuura Akihisa, Ano Yusuke, Chatani Naoto

机构信息

Department of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Osaka University, 2-1 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, Japan.

Research Center for Environmental Preservation, Osaka University, 2-4 Yamadaoka, Suita, Osaka 565-0871, Japan.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2022 Sep 1;58(71):9898-9901. doi: 10.1039/d2cc02999e.

DOI:10.1039/d2cc02999e
PMID:35975693
Abstract

Nucleophilic aromatic substitution (SAr) reactions of non-activated aryl fluorides with amide enolates are reported. The reaction proceeds under relatively mild reaction conditions. Lactams also participate in the reaction to give 2-arylated lactams. DFT calculations suggest that the reaction proceeds through a concerted SAr pathway.

摘要

报道了未活化芳基氟化物与酰胺烯醇盐的亲核芳香取代(SAr)反应。该反应在相对温和的反应条件下进行。内酰胺也参与反应生成2-芳基内酰胺。密度泛函理论计算表明该反应通过协同的SAr途径进行。

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