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CBr 催化的α,β-不饱和酮的活化。

CBr catalyzed activation of α,β-unsaturated ketones.

机构信息

School of Chemical Sciences, National Institute of Science Education and Research (NISER), An OCC of Homi Bhabha National Institute, Bhubaneswar, PO Bhimpur-Padanpur, Via Jatni, District Khurda, Odisha 752050, India.

School of Basic Sciences, Indian Institute of Technology Bhubaneswar, Argul, Odisha 752050, India.

出版信息

Org Biomol Chem. 2022 Sep 14;20(35):7085-7091. doi: 10.1039/d2ob01223e.

DOI:10.1039/d2ob01223e
PMID:36039810
Abstract

We have shown here that weak interactions such as halogen bonding (XB) can be used to activate the carbonyl group of α,β-unsaturated ketones. Carbon tetrabromide (CBr) has been used as the sole reagent for the selective synthesis of flavanones and aza-flavanones from the corresponding 2'-hydroxy- and 2'-aminochalcones under metal-free and additive-free conditions. DFT calculations support the catalytic role of XB between the oxygen of chalcones and CBr in these reactions.

摘要

我们在这里表明,弱相互作用,如卤键(XB)可以用于激活α,β-不饱和酮的羰基。四溴化碳(CBr)已被用作唯一试剂,在无金属和无添加剂条件下,从相应的 2'-羟基-和 2'-氨基查耳酮选择性合成黄酮和氮杂黄酮。DFT 计算支持在这些反应中,查耳酮的氧和 CBr 之间的 XB 具有催化作用。

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