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在手性布朗斯特酸催化下,瞬态3-亚甲基-3-吡咯与2-乙烯基吲哚的对映选择性[6 + 2]环加成反应。

Enantioselective [6 + 2]-Cycloaddition of Transient 3-Methide-3-pyrroles with 2-Vinylindoles under Chiral Brønsted Acid Catalysis.

作者信息

Sarkar Rahul, Kallweit Isa, Schneider Christoph

机构信息

Institut für Organische Chemie, Universität Leipzig, Leipzig 04103, Germany.

出版信息

Org Lett. 2022 Sep 9;24(35):6433-6437. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02548. Epub 2022 Aug 30.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c02548
PMID:36040102
Abstract

An organocatalytic, highly diastereo- and enantioselective [6 + 2]-cycloaddition of 3-methide-3-pyrroles with 2-vinylindoles has been developed. This BINOL phosphoric acid-catalyzed reaction utilizes pyrrole-3-carbinols as precursors for the in situ generation of 3-methide-3-pyrroles to access densely substituted cyclopenta[]pyrroles bearing three contiguous stereogenic centers as single diastereomers in good yields with excellent enantioselectivity.

摘要

已开发出一种由有机催化的、具有高度非对映选择性和对映选择性的3-亚甲基-3-吡咯与2-乙烯基吲哚的[6 + 2]环加成反应。这种由联萘酚磷酸催化的反应利用吡咯-3-甲醇作为原位生成3-亚甲基-3-吡咯的前体,以良好的产率和优异的对映选择性获得具有三个相邻立体中心的密集取代的环戊并[]吡咯,产物为单一非对映异构体。

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