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通过镍/路易斯酸协同催化实现的C-CN键活化对吲哚进行去芳构化芳基氰化反应

Dearomative Arylcyanation of Indoles via C-CN Bond Activation Enabled by Ni/Lewis Acid Cooperative Catalysis.

作者信息

Zhang Wen-Qian, Shen Hong-Cheng, Gong Liu-Zhu

机构信息

Department of Chemistry, University of Science and Technology of China, Hefei 230026, China.

出版信息

Org Lett. 2022 Sep 16;24(36):6637-6641. doi: 10.1021/acs.orglett.2c02668. Epub 2022 Sep 6.

Abstract

A nickel/Lewis acid cooperatively catalyzed intramolecular dearomative arylcyanation of indoles is presented. The reaction proceeds through a C-CN bond activation, dearomatization, and benzylic cyanation sequence, affording 3-cyano fused indolinyl heterocycles in good to excellent yields and excellent diastereoselectivity. The asymmetric version of the reaction can be established in moderate enantioselectivity by using a chiral ligand.

摘要

本文报道了一种镍/路易斯酸协同催化的吲哚分子内去芳构化芳基氰化反应。该反应通过碳-氰基键活化、去芳构化和苄基氰化序列进行,以良好至优异的产率和优异的非对映选择性得到3-氰基稠合吲哚啉基杂环。通过使用手性配体,该反应的不对称版本可以以中等对映选择性实现。

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