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光诱导的未活化烯烃与质子化 C(sp3)-H 原料的三组分碳芳基化反应。

Photoinduced Three-Component Carboarylation of Unactivated Alkenes with Protic C(sp)-H Feedstocks.

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Pesticide Science, College of Sciences, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, People's Republic of China.

出版信息

Org Lett. 2022 Oct 21;24(41):7677-7684. doi: 10.1021/acs.orglett.2c03247. Epub 2022 Oct 10.

DOI:10.1021/acs.orglett.2c03247
PMID:36214601
Abstract

A general and mild strategy involving three-component carboarylation of unactivated alkenes with protic C(sp)-H feedstocks via photoredox catalysis was reported. This catalytic system is compatible with a broad range of unactivated alkenes, cyano-substituted arenes, and diverse protic C(sp)-H feedstocks. The synthetic value of this protocol was demonstrated by the late-stage functionalization of complex molecules and the synthesis of the antiallergies including pheniramine, chlorpheniramine, and brompheniramine.

摘要

本文报道了一种通过光氧化还原催化实现的、涉及未活化烯烃与质子化 C(sp)-H 原料三组分的通用温和的碳芳基化策略。该催化体系与广泛的未活化烯烃、氰基取代芳烃和各种质子化 C(sp)-H 原料兼容。该方案的合成价值通过复杂分子的后期官能化以及包括苯海拉明、氯苯那敏和溴苯那敏在内的抗过敏药物的合成得到了证明。

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