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通过铜催化由α-乙酰肟与β-酮酯/腈合成3-羧基吡咯和3-氰基呋喃的不同方法

Divergent copper-catalyzed syntheses of 3-carboxylpyrroles and 3-cyanofurans from -acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles.

作者信息

Almaraz-Ortiz Wilfrido E, Ramos Orea Aldahir, Casadiego-Díaz Oscar, Reyes-Salgado Agustín, Mejía-Galindo Arturo, Torres-Ochoa Rubén O

机构信息

Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán Ciudad de México 04510 Mexico

出版信息

RSC Adv. 2022 Sep 21;12(41):26673-26679. doi: 10.1039/d2ra04938d. eCollection 2022 Sep 16.

Abstract

The reaction between -acetyl oximes and β-ketoesters/nitriles catalyzed by copper generated polysubstituted pyrroles and furans, respectively, under redox-neutral reaction conditions. Using this protocol, pyrroles or furans could be obtained simply by choosing an appropriate active methylene compound. Although both transformations occur essentially under the same reaction conditions, control experiments indicated that they follow different mechanistic pathways.

摘要

在氧化还原中性反应条件下,铜催化的α-乙酰肟与β-酮酯/腈之间的反应分别生成了多取代吡咯和呋喃。使用该方法,只需选择合适的活性亚甲基化合物即可获得吡咯或呋喃。尽管这两种转化基本上在相同的反应条件下发生,但对照实验表明它们遵循不同的反应机理途径。

https://cdn.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/blobs/2280/9490516/9168691f29ec/d2ra04938d-s1.jpg

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