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天然存在的抗病毒吲哚倍半萜生物碱夏霉素C - F的全合成：Csp - H官能团化

Total syntheses of naturally occurring antiviral indolosesquiterpene alkaloids, xiamycins C-F Csp-H functionalization.

作者信息

Munda Mintu, Nandi Rhituparna, Gavit Vipin R, Kundu Sourav, Niyogi Sovan, Bisai Alakesh

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Science Education and Research Bhopal Bhopal Bypass Road Bhopal 462 066 Madhya Pradesh India

Department of Chemistry, Indian Institute of Science Education and Research Kolkata Mohanpur Campus, Nadia Kalyani 741 246 West Bengal India

出版信息

Chem Sci. 2022 Sep 21;13(39):11666-11671. doi: 10.1039/d2sc03479d. eCollection 2022 Oct 12.

DOI:10.1039/d2sc03479d
PMID:36320384
原文链接:https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC9555729/
Abstract

Concise total syntheses of naturally occurring antiviral indolosesquiterpene alkaloids, xiamycin C (2a), D (2b), E (2c) and F (2d), have been achieved a late-stage oxidative δ-Csp-H functionalization of an advanced pentacyclic enone intermediate 8. This strategy takes advantage of -nitration of naturally occurring abietane diterpenoids to synthesize -bromo nitroarene derivative 11. A Suzuki-Miyaura coupling of 11 with phenylboronic acid followed by Cadogan's ring closure provided a modular approach to a carbazole ring required for a functionalized pentacyclic core of indolosesquiterpene alkaloids.

摘要

通过对一种高级五环烯酮中间体8进行后期氧化δ-Csp-H官能团化反应，实现了天然存在的抗病毒吲哚倍半萜生物碱夏霉素C（2a）、D（2b）、E（2c）和F（2d）的简洁全合成。该策略利用天然存在的枞酸型二萜的硝化反应来合成β-溴硝基芳烃衍生物11。11与苯硼酸进行铃木-宫浦偶联反应，随后进行卡多根环化反应，为吲哚倍半萜生物碱功能化五环核心所需的咔唑环提供了一种模块化合成方法。

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