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铜催化的 -酰基肟与环状 1,3-二酮的环化反应合成 7,8-二氢吲哚嗪-5(6)-酮和环己酮并呋喃。

Copper-Catalyzed Annulation of -Acyl Oximes with Cyclic 1,3-Diones for the Synthesis of 7,8-Dihydroindolizin-5(6)-ones and Cyclohexanone-Fused Furans.

机构信息

Jiangsu Key Laboratory of Advanced Catalytic Materials and Technology, Jiangsu Province Key Laboratory of Fine Petrochemical Engineering, School of Petrochemical Engineering, Changzhou University, Changzhou, Jiangsu 213164, P. R. China.

Changzhou Siyao Pharmaceuticals Co., Ltd., Changzhou, Jiangsu 213018, P. R. China.

出版信息

Org Lett. 2023 Feb 10;25(5):838-842. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00003. Epub 2023 Jan 27.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c00003
PMID:36705486
Abstract

A copper-catalyzed annulation of -acyl oximes with cyclic 1,3-diones has been developed for the concise synthesis of 7,8-dihydroindolizin-5(6)-ones and cyclohexanone-fused furans through the substituent-controlled selective radical coupling process. 2-Alkyl cyclic 1,3-diones undergo C-C radical coupling, while 2-unsubstituted cyclic 1,3-diones undergo C-O radical coupling.

摘要

发展了一种铜催化的 -酰基肟与环状 1,3-二酮的环化反应,通过取代基控制的选择性自由基偶联过程,简洁地合成了 7,8-二氢吲哚嗪-5(6)-酮和环己酮并呋喃。2-烷基环状 1,3-二酮经历 C-C 自由基偶联,而 2-未取代的环状 1,3-二酮经历 C-O 自由基偶联。

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