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通过 ESIPT 生成的氮杂亚甲烯的 [2 + 2] 反应实现芳香酰胺的 C-C 偶联的复杂构建光诱导级联反应。

Complexity-Building Photoinduced Cascade Involving C-C Coupling of Aromatic Amides via [2 + 2] Reactivity of ESIPT-Generated Azaxylylenes.

机构信息

Department of Chemistry and Biochemistry, University of Denver, Denver, Colorado 80208, United States.

出版信息

Org Lett. 2023 Feb 24;25(7):1131-1135. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00092. Epub 2023 Feb 10.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c00092
PMID:36763986
Abstract

A new mode for complexity-building photochemical cascades which offers experimentally simple transition metal-free intramolecular C-C cross coupling of aromatic amides is attained via an unprecedented [2 + 2] reactivity of ESIPT-generated azaxylylenes. Coupled with short and straightforward postphotochemical modifications of the primary photoproducts, these cascades allow for a significant step-normalized growth of molecular complexity while accessing diverse and complex polyheterocyclic molecular architectures.

摘要

一种新的复杂性构建光化学级联模式,通过 ESIPT 生成的氮杂亚乙烯的前所未有的[2+2]反应性,实现了芳香酰胺的实验上简单的过渡金属自由分子内 C-C 交叉偶联。与初级光产物的短而直接的光后修饰相结合,这些级联允许在显著标准化分子复杂性增长的同时,获得多样化和复杂的多杂环分子结构。

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