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氮杂环丁烯鎓叶立德的[2,3]-σ重排反应:非卡宾型 Doyle-Kirmse 反应。

Catalytic [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides derived from azoalkenes: non-carbenoid Doyle-Kirmse reaction.

机构信息

Green Catalysis Center, and College of Chemistry, Zhengzhou University, Zhengzhou 450001, China.

出版信息

Chem Commun (Camb). 2023 Mar 9;59(21):3107-3110. doi: 10.1039/d3cc00160a.

DOI:10.1039/d3cc00160a
PMID:36808428
Abstract

The Sc(III)-catalyzed [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides derived from azoalkenes has been established. Owing to the absence of a carbenoid intermediate, this protocol represents the first non-carbenoid variant of the Doyle-Kirmse reaction. Under mild conditions, a variety of tertiary thioethers have been readily prepared in good to excellent yields.

摘要

本文建立了 Sc(III)催化的氮杂环丁烯衍生的砜叶立德的[2,3]-σ重排反应。由于不存在碳烯中间体,该方案代表了 Doyle-Kirmse 反应的首例非碳烯变体。在温和条件下,各种叔硫醚可以以良好至优异的产率轻易制备。

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