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钯催化的 3,6-二芳基-1-硅基富烯的合成:一种用于制备具有三个不同芳基的 1,3,6-三芳基富烯的有前途的方法。

Palladium-Catalyzed Synthesis of 3,6-Diaryl-1-silylfulvenes: A Promising Entry for Preparing 1,3,6-Triarylfulvenes Bearing Three Different Aryl Groups.

机构信息

Department of Applied Chemistry, Graduate School of Science and Engineering, Saitama University, 255 Shimo-ohkubo, Sakura-ku, Saitama 338-8570, Japan.

出版信息

Org Lett. 2023 Mar 3;25(8):1331-1335. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00340. Epub 2023 Feb 21.

Abstract

We developed a synthetic methodology for preparing ()-1,3,6-triarylfulvenes bearing three different aryl groups. The reaction of 1,4-diaryl-1-bromo-1,3-butadienes with silylacetylenes in the presence of a palladium catalyst produced ()-3,6-diaryl-1-silyl-fulvenes in good to excellent yields. The (isopropoxy)silylated fulvenes thus obtained were converted to ()-1,3,6-triarylfulvenes bearing different types of aryl substituents. ()-3,6-Diaryl-1-silyl-fulvenes are promising templates for the synthesis of diverse ()-1,3,6-triarylfulvenes.

摘要

我们开发了一种用于制备带有三个不同芳基的 ()-1,3,6-三芳基富烯的合成方法。在钯催化剂存在下,1,4-二芳基-1-溴-1,3-丁二烯与硅基乙炔反应,以良好至优异的产率得到 ()-3,6-二芳基-1-硅基-富烯。由此获得的(异丙氧基)硅基富烯被转化为带有不同类型芳基取代基的 ()-1,3,6-三芳基富烯。()-3,6-二芳基-1-硅基-富烯是合成各种 ()-1,3,6-三芳基富烯的有前途的模板。

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