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铑(III)催化的亚砜腙与马来酰亚胺的[4 + 1]环加成:苯并异噻唑螺吡咯烷二酮的合成。

Rh(III)-Catalyzed [4 + 1] Annulation of Sulfoximines with Maleimides: Access to Benzoisothiazole Spiropyrrolidinediones.

机构信息

School of Chemistry and Chemical Engineering, Shaanxi Normal University, Xi'an 710119, China.

出版信息

J Org Chem. 2023 Mar 17;88(6):3626-3635. doi: 10.1021/acs.joc.2c02811. Epub 2023 Feb 26.

DOI:10.1021/acs.joc.2c02811
PMID:36843288
Abstract

Rh(III)-catalyzed synthesis of benzoisothiazole spiropyrrolidinediones using sulfoximine as a directing group under a C-H activation and [4 + 1] annulation strategy with maleimides as a coupling partner is reported. The cyclization reaction was compatible with various substituted sulfoximine and maleimides. The deuterium-labeling studies were performed to investigate the mechanism of the reaction.

摘要

报道了 Rh(III)催化的使用亚砜亚胺作为导向基团的苯并异噻唑螺吡咯二酮的合成,该反应在 C-H 活化和[4 + 1]环化策略下进行,马来酰亚胺作为偶联试剂。该环化反应与各种取代的亚砜亚胺和马来酰亚胺兼容。进行了氘标记研究以探讨反应的机理。

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