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炔基腙的无保护腙和它们作为重氮前体的反应性的合成。

Synthesis of Alkynyl Hydrazones from Unprotected Hydrazine and Their Reactivity as Diazo Precursors.

机构信息

Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Jammu, NH-44, PO Nagrota, Jagti, Jammu and Kashmir 181221, India.

出版信息

Org Lett. 2023 Mar 24;25(11):1889-1894. doi: 10.1021/acs.orglett.3c00404. Epub 2023 Mar 10.

DOI:10.1021/acs.orglett.3c00404
PMID:36897650
Abstract

Alkynyl hydrazones are synthesized conveniently from 2-oxo-3-butynoates and hydrazine by suppressing the susceptible formation of pyrazoles. The resultant hydrazones are transformed into alkynyl diazoacetates under metal-free and mild oxidative conditions in excellent yields. Further, the alkynyl cyclopropane and propargyl silane carboxylates are synthesized in good yields by developing an unprecedented copper-catalyzed alkynyl carbene transfer reaction.

摘要

炔基腙很方便地由 2-氧代-3-丁炔酸酯和肼合成,抑制了吡唑的生成。所得腙在无金属和温和氧化条件下转化为高产率的炔基重氮乙酸酯。此外,通过开发一种前所未有的铜催化炔基卡宾转移反应,炔基环丙烷和炔丙基硅烷羧酸酯也以良好的收率合成。

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